A flag Secure cifra o conteúdo do cookie?
Não. O Secure só controla o transporte: ele impede que o navegador envie o cookie por HTTP não cifrado. O valor em si não é cifrado nem assinado pela flag. Se o conteúdo for sensível, o servidor precisa cifrá-lo ou assiná-lo separadamente, ou, melhor ainda, armazenar apenas um identificador de sessão opaco e impossível de adivinhar.