¿Cifra el flag Secure el contenido de la cookie?
No. Secure solo controla el transporte: impide que el navegador envíe la cookie por HTTP sin cifrar. El valor en sí no queda cifrado ni firmado por el flag. Si el contenido es sensible, el servidor debe cifrarlo o firmarlo por separado o, mejor aún, almacenar solo un identificador de sesión opaco e imposible de adivinar.